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三键发生位移反应的原理碱性试剂作用下三键发生位移,KOH/EtOH会使末端炔键移向链中,NaNH2可由非端炔制得端炔,为什么?这种重排频繁吗?
题目内容:
三键发生位移反应的原理
碱性试剂作用下三键发生位移,KOH/EtOH 会使末端炔键移向链中,NaNH2可由非端炔制得端炔,为什么?这种重排频繁吗?优质解答
炔烃在这两种环境下均存在三键位移的平衡:在KOH/EtOH中,产物是水,环境是乙醇,酸性均比末端炔烃强,即由弱酸(炔烃)得到强酸(水),显然是不利于反应的,所以更稳定的非末端炔烃(超共轭效应)占据主导.在NaNH2中,产物NH3是弱酸,有利于反应向右移动,末端炔烃产物炔钠生成沉淀,更有利于反应进行,所以三键在平衡中不断移位到末端使反应得以完成.
碱性试剂作用下三键发生位移,KOH/EtOH 会使末端炔键移向链中,NaNH2可由非端炔制得端炔,为什么?这种重排频繁吗?
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